Начало градостроительного формирования Задонска приходится на конец XVIII века. Определено оно было генеральным планом, Высочайше утверждённым 19 марта 1782 г.
Согласно данному плану Задонск строился и развивался все последующие годы и сегодня планировочная структура города является примером реализации идеального замысла, нового прогрессивного города, понимание о котором складывается в Российской империи в конце XVIII века.
Генеральный план 1872 г.
Прямоугольная поквартальная застройка относилась к категории «вновь прожектировано». В основе плана лежала сухая, геометрически правильная сетка классицизма, дифференциация городской территории по сословно-имущественному признаку, ориентация улиц на культовые сооружения города. Помимо планировки, предполагалось следить за стилевым единообразием архитектуры казенных зданий и даже обывательских домов. Этому способствовал, вышедший в 1809 году, указ, определявший типовые проекты на строительство фасадов домов и казенных заведений для городов России. Этот указ на много лет вперед определил для Задонска, как и для других городов Российской империи, внешний вид её зданий, сооружений и улиц. В губернских городах появились альбомы под названием “Собрание фасадов Его Императорским Величеством высочайшие апробированных для частных строений в городах Российской империи”. Из центра они рассылались в уездные города губернии. Известно, что авторами таких образцовых проектов были видные архитекторы того времени. Это позволяло наделить проекты, а через них постройки высокими эстетическими достоинствами, господствовавшего тогда стиля классицизма.
В конце XVIII века город был разделён на 22 квартала, прямые улицы, ориентированные по сторонам света наложены поверх слободской застройки. Новый план города единственно учитывал место положение монастыря и переправы. Продольные улицы протянулись вдоль ручья Тешевка, который делил город на две части: северную – дворянскую, где проживала большая часть должностных лиц и состоятельных горожан, и южную – торговую, где в большем числе располагались торговые лавки и главная торговая площадь с торговыми рядами у Успенского собора. Каменный Успенский собор построен на главной городской площади за короткий срок с 1798 по 1800 годы. Генеральным планом предписывалось площадь по периметру застраивать двухэтажными каменными домами, собор должен был занять центральное место на площади. Однако двухэтажные особняки были поставлены только с восточной стороны и фрагментарно с северной. По северной линии застройки предполагалось поставить торговые ряды в плане каре, которые должны были на площадь выходить своим южным фасадом. Но, видимо, материальное состояние граждан не позволило реализоваться «идеальному замыслу» и для поддержания градостроительной роли собора торговые ряды были поставлены протяженным корпусом с северной стороны вблизи собора.
Культовым сооружениям всегда принадлежала главенствующая роль в формировании городского пространства и архитектурного облика любого города. В Задонске пять храмов - Успенский, Владимирский, Троицкий, Всесвятский, Вознесенский расположены так, что в их расстановке прослеживается определенный ритм (они следуют развитию города на север). Успенский собор в южной части, с его устремленной ввысь трехъярусной колокольней, выступает первым в пространственном ряду панорамы, открывающейся из-за Дона, и далее, спускаясь к логу, можно насладиться одним из самых впечатляющих видов на Богородицкий монастырь с монументальным Владимирским собором, четырехъярусной 84-метровой колокольней и Святыми воротами. Смену доминант продолжает Троицкий собор, ныне единственный уцелевший из могучего ансамбля Свято-Троицкого Скорбященского монастыря. Севернее, через два квартала - кладбищенская Казанская церковь. И завершается этот ряд незабываемым Вознесенским собором Тюнинского Богородице-Тихоновского монастыря. К началу ХХ века Свято-Троицкий Скорбященский и Тюнинский монастыри имели надвратные колокольни, которые еще более обогащали панораму города. Одна из них (у Тюнинского монастыря) в настоящее время восстановлена.
Таким образом, можно констатировать, что планировочная система и объемно-пространственная композиция города, развивающаяся с конца XVIII века в основных своих чертах сохраняется до настоящего времени.